L'imposant pressoir, symbole d'Osterfingen, témoigne d'une culture de nombreuses années de la viticulture. Cette culture remonte à 1584. Au fil des siècles, le pressoir fut étendu pour atteindre sa taille d'aujourd'hui. Jusqu'à l'invention du pressoir à roues, les raisins étaient pressés au travers de pressoirs de bois lourds. Alors que des pressoirs disparurent dans de nombreuses localités, celui d'Osterfingen fut conservé. Après la suppression du droit à pressoir, l'état céda le pressoir à un particulier.

En 1986, la ville de Schaffhouse offrit aux habitants d'Osterfingen une presse de Siblingen, qui est aujourd'hui installée dans l'ancien pressoir pour la joie de tous. Lors de la fête du pressoir de 2009, elle fut remise en service à l'occasion du 50ème anniversaire de cette festivité.